Эмиль Фишер, его синтез индолов и Босх ( 9 фото )

Вторая из загадочных картинок была посвящена Эмилю Фишеру (1852–1919) и синтезу индолов его имени. Вот о нем, в отличие от Дильса и Альдера, я знал довольно много и считаю его одним из величайших органиков в истории:


Его классическая работа по установлению структур 8 изомерных гексоз (16-ти, если считать с энантиомерами) в свое время меня очень впечатлила. И не только меня: за свою работу по изучению углеводов и пуриновых соединений (в частности Фишер установил структуру и провел первый синтез кофеина) он получил Нобелевскую премию 1902 года, то есть первым среди химиков-органиков.

При этом не надо путать его с двумя другими немецкими нобелиатами по органической химии, которых тоже звали Фишер: Ханс Фишер получил НП в 1930 году за синтез гема, а Эрнст Отто Фишер в 1973 году за сэндвичевые соединения. А был еще Франц Фишер – разработчик метода Фишера–Трошпа по синтезу жидких углеводородов из угарного газа и водорода, который Нобеля не получил, но в историю науки вошел.

Так как по-немецки Fischer значит “рыбак”, то идея для моего рисунка была очевидной:


В руках герой держит удочку, которая представляет собой чуть обрубленную проекцию Фишера для глюкозы. Это такой придуманный им хитрый способ представления трехмерного расположения атомов на двумерном листе. Тоже своего рода абстрактное искусство.

Крючком служит фенилгидразин. Арил- и алкилгидразины открыл тоже Эмиль Фишер, и они сыграли важную роль в установлении структур сахаров благодаря тому, что они дают легко кристаллизующиеся продукты конденсации. Попутно Фишер открыл способ для синтеза индолов. Поэтому “рыбой” на моем рисунке выступают разнообразные кетоны и альдегиды. Реакция требует кислотного катализа, и ее механизм весьма неочевиден. Если бы я его не помнил с олимпиадных времен, то не смог бы понять, куда делся второй атом азота:


Позу героя я брал не с картины, а с рисунка Питера Брейгеля Старшего “Большая рыба ест маленькую рыбу” (1557) – см. на рыбака слева:


Это тоже сама по себе пословица. Хотя можно видеть в этом рисунке политический подтекст: Брейгель тогда жил в Антверпене, который стал частью Испанских Нидерландов. И большая рыба, пожирающая мелких, вполне может изображать подминающую под себя все новые территории Испанскую монархию. Но голландские рыбаки готовы распороть ей брюхо и выпустить проглоченных на свободу – до начала Нидерландской революции (так же известной как Восьмидесятилетняя война) оставалось десять лет:


А это уже гравюра с этого рисунка, которую подготовил издатель Брейгеля Иероним Кок (его подпись справа). Слева же мы видим подпись “Иероним Босх”, что является подделкой, попыткой выдать рисунок никому неизвестного тогда Брейгеля за известного художника. Брейгель у Босха (1450–1516) на самом деле взял немало. Не только рыбоподобных монстров.

На картине ”Нидерландские пословицы” (1559), о которой я писал в прошлый раз, тоже можно увидеть изображение этой же пословицы (справа):


Тут же присутствуют другие “рыбачьи” поговорки: слева – “Ловить рыбу позади сети” = упускать возможность; и внизу – “Ловить рыбу без сети” = извлекать выгоду из работы других людей. Наконец, есть еще сценка, в которой я вначале увидел змею, но это рыба-угорь: “Держать угря за хвост” = предпринять трудное дело (взять быка за рога, а тигра за хвост):


Картина находится, кстати, в Берлинской картинной галерее, и в Берлинском же университете работал профессор Эмиль Фишер. Говорят, он был очень суров и требователен по отношению к студентам, которые его боялись. Но одним из этих студентов был Отто Дильс – тот самый из Дильса–Альдера. Осталось разобрать последний из моих рисунков, но этот пост я не могу не закончить одной из рыб с триптиха Босха “Искушение святого Антония”:


Кому интересно, может поразглядывать весь триптих. Там полно летающих и ползающих рыб: